8-羥基喹啉（8-Hydroxyquinoline，簡稱 8-HQ，分子式 C₉H₇NO，分子量 145.16）是一種含氮雜環(huán)芳香族化合物，其物理狀態(tài)由分子間氫鍵與 π-π 共軛作用決定，溶解性則依賴分子雙親性結(jié)構(gòu)（極性基團與非極性芳香環(huán)）、溶劑化效應及氫鍵相互作用，以下結(jié)合化學特性與實驗數(shù)據(jù)展開系統(tǒng)解析：

一、核心物理狀態(tài)（常溫常壓下，101.325 kPa，25℃）

8-羥基喹啉常溫下呈現(xiàn)典型的芳香族雜環(huán)化合物物理特征：外觀為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末或針狀結(jié)晶，高純度產(chǎn)品為純白色，純度降低時因微量氧化雜質(zhì)會逐漸呈現(xiàn)淡黃色，結(jié)晶形態(tài)源于分子間氫鍵與共軛體系形成的規(guī)整堆積結(jié)構(gòu)；熔點為 74~76℃，升溫至該區(qū)間時分子間氫鍵斷裂，結(jié)晶態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)；沸點為 267~269℃（常壓），工業(yè)與實驗室中常采用減壓蒸餾（144℃/2.67 kPa）提純，避免高溫下發(fā)生氧化分解；固態(tài)密度為 1.03 g/cm³（20℃），結(jié)晶硬度中等，易研磨成細粉，液態(tài)密度為 0.98 g/cm³（80℃）；具有微弱的苯酚類刺激性氣味，折射率 n₂₀/D 為 1.626（液態(tài)），閉杯閃點 143℃，屬于可燃固體，需遠離高溫火源與強氧化劑；常溫干燥環(huán)境下性質(zhì)穩(wěn)定，暴露于空氣與光照中易緩慢氧化，顏色加深至黃褐色，因此需密封避光儲存。

二、不同溶劑中的溶解性及作用機制

8-羥基喹啉分子同時含極性基團（羥基 - OH、吡啶氮原子）與非極性芳香環(huán)結(jié)構(gòu)，呈現(xiàn) “雙親性” 特征，溶解性隨溶劑極性、氫鍵供體 / 受體能力及酸堿環(huán)境變化顯著，具體規(guī)律如下：

1. 極性質(zhì)子溶劑

極性質(zhì)子溶劑因含羥基（-OH）等氫鍵供體基團，與8-羥基喹啉的極性位點形成強相互作用，溶解性普遍較好：

水：微溶，25℃時溶解度約 0.6 g/L，分子中羥基與吡啶氮可與水分子形成氫鍵，但芳香環(huán)的疏水作用顯著抑制溶解，溶解度隨溫度升高略有提升，100℃時約 3 g/L，純水中難以形成高濃度體系，需通過調(diào)節(jié) pH 或添加助溶劑改善溶解性；

甲醇 / 無水乙醇：極易溶，25℃時溶解度均＞100 g/L，醇類的羥基作為強氫鍵供體，與 8 - 羥基喹啉的羥基、吡啶氮形成穩(wěn)定氫鍵，且短鏈烷基的疏水作用較弱，能實現(xiàn)完全溶解，是實驗室反應與樣品稀釋的首選溶劑；

異丙醇：易溶，溶解度為 50~100 g/L，氫鍵供體能力略弱于甲醇與乙醇，溶解性稍降，但仍能快速形成均相體系，適用于工業(yè)級清洗與中等極性反應體系；

乙二醇 / 丙二醇：易溶，溶解度為 60~80 g/L，多羥基結(jié)構(gòu)提供豐富氫鍵位點，與 8 - 羥基喹啉形成穩(wěn)定溶劑化體系，溶解后溶液黏度較高，常用于涂料、化妝品等需增溶且要求體系穩(wěn)定的場景。

2. 極性非質(zhì)子溶劑

極性非質(zhì)子溶劑無質(zhì)子供體，但含強極性官能團（如羰基、亞砜基），可作為氫鍵受體與8-羥基喹啉形成相互作用，溶解性表現(xiàn)優(yōu)異：

丙酮 / 甲乙酮：極易溶，溶解度＞100 g/L，酮羰基（C=O）作為強氫鍵受體，與8-羥基喹啉的羥基形成穩(wěn)定氫鍵，且溶劑極性適中，與分子的疏水部分相容性良好，是有機合成與萃取分離的常用溶劑；

乙酸乙酯：易溶，溶解度為 40~60 g/L，酯基的氧原子與8-羥基喹啉形成弱氫鍵，同時溶劑的疏水性與芳香環(huán)部分相容，溶解速率較快，適合液 - 液萃取與樣品純化過程；

二甲基甲酰胺（DMF）/ 二甲基亞砜（DMSO）：極易溶，溶解度＞200 g/L，兩類溶劑均為強極性體系，DMF 的酰胺基、DMSO 的亞砜基可與8-羥基喹啉形成強氫鍵，且溶劑化效應極強，能溶解高濃度樣品，適用于高濃度反應體系與難溶物質(zhì)增溶場景；

四氫呋喃（THF）：極易溶，溶解度＞100 g/L，醚鍵氧原子為氫鍵受體，且環(huán)結(jié)構(gòu)空間位阻小，與8-羥基喹啉的相互作用高效，兼具極性與疏水性，是有機合成與聚合物溶解的理想溶劑。

3. 非極性溶劑

非極性溶劑無氫鍵供體 / 受體能力，極性極低，溶解性主要依賴與8-羥基喹啉芳香環(huán)的疏水相互作用，整體溶解性較差：

苯 / 甲苯：易溶，溶解度為 30~50 g/L，芳香環(huán)間的 π-π 堆積作用主導溶解過程，疏水相互作用抵消極性基團的不利影響，適用于非極性反應體系與芳烴類物質(zhì)萃??；

環(huán)己烷 / 正己烷：微溶，溶解度＜5 g/L，溶劑無氫鍵相互作用能力，且極性極低，無法破壞8-羥基喹啉分子間的氫鍵網(wǎng)絡，難以形成均相溶液，需搭配乙醇等助溶劑使用才能提升溶解性；

氯仿 / 二氯甲烷：易溶，溶解度為 60~80 g/L，鹵代烷烴的極化效應使氯原子具有弱氫鍵受體能力，可與8-羥基喹啉的羥基形成弱相互作用，同時溶劑的疏水性與芳香環(huán)相容，溶解效果良好，常用于萃取與光譜分析樣品制備。

4. 酸性溶劑體系

酸性條件下，8-羥基喹啉的吡啶氮原子易發(fā)生質(zhì)子化，分子極性顯著增強，溶解性大幅提升：

稀鹽酸（0.1~1 mol/L）：極易溶，溶解度＞200 g/L，吡啶氮原子質(zhì)子化形成 C₉H₈NO⁺陽離子，通過離子溶劑化效應與氯離子形成水溶性鹽類，實現(xiàn)高效溶解，適用于金屬離子絡合反應與水溶液制備；

乙酸 / 甲酸：極易溶，溶解度＞150 g/L，羧基提供質(zhì)子使吡啶氮質(zhì)子化，同時羧基與8-羥基喹啉的羥基形成氫鍵，雙重作用協(xié)同促進溶解，常用于有機合成催化體系與酸性反應介質(zhì)。

5. 堿性溶劑體系

堿性條件下，8-羥基喹啉的羥基易發(fā)生去質(zhì)子化，生成水溶性鹽類，溶解性顯著改善：

稀氫氧化鈉（0.1~1 mol/L）：極易溶，溶解度＞200 g/L，羥基（-OH）去質(zhì)子化形成 C₉H₆NO⁻陰離子，分子極性大幅增強，通過離子溶劑化效應溶解于水相，適用于水處理中的金屬螯合與堿性清洗體系。

三、關(guān)鍵溶解性規(guī)律與應用技術(shù)要點

1. 核心溶解性規(guī)律

氫鍵主導作用：溶劑的氫鍵供體 / 受體能力越強，與8-羥基喹啉的相互作用越顯著，溶解性越好（如 DMF、甲醇＞乙酸乙酯＞環(huán)己烷）；

極性匹配原則：遵循 “相似相溶” 規(guī)律，極性溶劑（質(zhì)子 / 非質(zhì)子）溶解性普遍優(yōu)于非極性溶劑；

酸堿調(diào)節(jié)效應：酸性條件下吡啶氮質(zhì)子化、堿性條件下羥基去質(zhì)子化，均可打破分子間氫鍵，增強分子極性，大幅提升在水等極性溶劑中的溶解性；

溫度影響特性：多數(shù)溶劑中，溶解性隨溫度升高而提升（如水中 100℃溶解度較 25℃提升 5 倍），但強極性溶劑（如 DMF、DMSO）中溫度對溶解性的影響較小。

2. 應用技術(shù)要點

水溶液制備：純水中微溶，需通過以下方式增溶：① 調(diào)節(jié) pH 至 2~3（加稀鹽酸）或 10~11（加稀氫氧化鈉），通過質(zhì)子化 / 去質(zhì)子化形成水溶性鹽；② 先將8-羥基喹啉溶于少量乙醇、丙酮等助溶劑（比例≥5%），再緩慢稀釋至水相，避免局部析出；

溶劑選擇原則：① 有機合成反應優(yōu)先選用甲醇、THF、DMF（溶解性強、反應兼容性好）；② 萃取分離可選用乙酸乙酯、氯仿（兼顧溶解性與分層效果）；③ 非極性體系需搭配助溶劑，避免使用純烷烴溶劑；

穩(wěn)定性注意事項：8-羥基喹啉在強酸性條件下可能發(fā)生質(zhì)子化水解，在強堿性條件下易氧化變質(zhì)，需控制溶劑 pH 在 3~9 范圍內(nèi)；使用氯仿等鹵代烴溶劑時，避免高溫（＞100℃）環(huán)境，防止分解產(chǎn)生有害物質(zhì)；

安全操作要求：溶解過程中避免接觸強氧化劑（如高錳酸鉀），防止氧化反應發(fā)生；使用甲醇、丙酮等揮發(fā)性溶劑時，需在通風櫥中操作，避免吸入蒸汽，同時做好防火措施。

本文來源于黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司官網(wǎng) http://www.wzltfm.cn/